تعتبر قصة عمر بن الخطاب مع أحد الرهبان من أهل بيت المقدس من أكثر القصص الشهيرة التي وردت عن هذا الحدث، والذي وقع قبل فتح عمر بن الخطاب لبيت المقدس، وذلك لما فيه من تعامل سيدنا عمر بن الخطاب مع الراهب والذي كان مليئًا بالعطف والكرم، وتعتبر قصة عمر بن الخطاب مع المسيحيين أي أنها دليلًا على تعامل أمير المؤمنين معهم جميعًا، لقد روى أحمد بن مروان الدينوري عن عمر بن الخطاب: (أنه قدم دمشق في تجار من قريش فلما خرجوا تخلف عمر لبعض حاجته فبينما هو في البلد إذا هو ببطريق يأخذ بعنقه، فذهب ينازعه فلم يقدر، فأدخله دارًا فيها تراب وفأس ومجرفة وزنبيل، وقال له: حول هذا من ها هنا إلى ها هنا، وغلق عليه الباب وانصرف، فلم يجئ إلى نصف النهار، قال : وجلست مفكرًا ، ولم أفعل مما قال لي شيئًا، فلما جاء قال : “ما لك لم تفعل؟” ولكمني في رأسي بيده، قال : “فأخذت الفأس فضربته بها فقتلته، وخرجت على وجهي فجئت ديرا لراهب، فجلست عنده من العشي، فأشرف علي، فنزل وأدخلني الدير فأطعمني وسقاني، وأتحفني، وجعل يحقق النظر في، وسألني عن أمري، فقلت: إني أضللت عن أصحابي، فقال: إنك لتنظر بعينٍ خائف، وجعل يتوسمني، ثم قال : لقد علم أهل دين النصرانية أني أعلمهم بكتابهم، وإني لأراك الذي تخرجنا من بلادنا هذه، فهل لك أن تكتب لي كتاب أمان على ديري هذا؟ فقلت: يا هذا، لقد ذهبت غير مذهب، فلم يزل بي حتى كتبت له صحيفة بما طلب مني، فلما كان وقت الانصراف أعطاني أتانا، فقال لي: “اركبها، فإذا وصلت إلى أصحابك فابعث إلي بها وحدها فإنها لا تمر بدير إلا أكرموها” ففعلت ما أمرني به، فلما قدم عمر لفتح بيت المقدس أتاه ذلك الراهب وهو بالجابية بتلك الصحيفة، فأمضاها له عمر، واشترط عليه ضيافة من يمر به من المسلمين، وأن يرشدهم إلى الطريق. رواه ابن عساكر وغيره.